Als Erwachsener trägt Christopher Robin schwer an der Verantwortung für seine Familie und seine Mitarbeiter in einer schlecht laufenden Firma. Er hat dem Hundertmorgenwald und seinen dort lebenden Spielkameraden längst den Rücken gekehrt, seine kindliche Freude verloren und fast vergessen, was im Leben wirklich zählt. Seine Lebenskrise steuert auf einen Tiefpunkt zu, als unvermittelt Winnie Puuh und seine Gefährten auftauchen, um ihrem Freund neuen Lebensmut zu geben.
